A tradição informa que uma comissão de engenheiros, tendo sido enviada pelo Governo Imperial de D. Pedro II, para procedimento de pesquisas na região, acampou no local onde está situada a atual Praça da Bandeira, nesta cidade. Como de costume, alguns engenheiros, membros da comissão imperial, puseram-se à espera de possíveis caças que eram abundantes na região. Como era de se esperar, não faltaram caças e, após dias sucessivos, foram felizes naquela empreitada e daí surgiu o primitivo nome de 'Feliz Espera', mais tarde alterado para o de 'Espera Feliz'.

'Ligação'  foi outro topônimo recebido pela localidade ao tempo em que a Estrada de Ferro The Leopoldina Railway Company Limited ali construiu e inaugurou uma estação, fazendo a ligação ferroviária do Estado de Minas Gerais com o Espírito Santo, já no ano de 1912.

Em seus primitivos tempos é de se presumir que a região foi habitada por índios Purís, não se podendo conhecer a que tribo indígena pertenciam, pela ausência de maiores comprovações históricas.

Em 1822, o Cel. Dutrão inaugurou o desbravamento das terras que hoje são abrangidas pelas vertentes do rio Caparaó. Já no ano de 1831, outros aventureiros, oriundos das cabeceiras do rio Carangola, transpondo as serras que separam as suas vertentes do rio Paraíba, fixaram-se nas nascentes do rio São João, já nas terras que mais tarde constituiriam o município de Espera Feliz.

As terras situadas nas cabeceiras do rio São João, onde nascem numerosos ribeirões, foram adquiridas em 1831 ou 1851, data imprecisa, pelo guarda-mor Manoel Esteves de Lima, proprietário do grande imóvel 'Santa Maria'. Em tais glebas hoje se localiza o município de Caparaó, antigo Distrito de Espera Feliz.

É importante frisar que do atual município, a primeira povoação que se formou foi a de São Sebastião da Barra, distante 6 km da sede atual. O primeiro proprietário de terras no local atual da cidade foi o Tenente-Coronel Francisco Xavier Monteiro Nogueira da Gama. Mais tarde transferiu estas para Antônio Francisco de Oliveira. Este, sem recursos para elaborar o imóvel, transferiu-as para seu cunhado, Antônio Carlos de Souza, no ano de 1873. O grande motivo para o desbravamento e fixação foi a busca de terras férteis para a agricultura. A mineração viria apenas no século XX.

Para a formação do povoado concorreram o Capitão José Carlos de Souza Marinho, que doou terras para a construção das primeiras casas, no local que recebeu a denominação de rua Nova. No centro da cidade, Dioclécio de Lacerda construiu o primeiro prédio, destinado a hotel. A Sra. Cira Rosa de Souza doou as terras para a passagem da ferrovia, o local da estação e a área destinada ao triângulo. Na margem oposta do rio São João o Major Francisco Pereira de Souza construiu um grupo de casas, que recebeu o nome de rua Major Pereira. D. Maria, viúva do Capitão Francisco Gomes da Silva, doou o Patrimônio da Igreja Matriz de São Sebastião. Outros, porém, foram os colonizadores das terras que hoje constituem o município de Espera Feliz e Caiana.

Fonte: cidades.ibge.gov.br/brasil/mg/espera-feliz/histórico